Per quanto so io con i vari visti al massimo puoi fare il FI.
Per poter lavorare in qualità di pilota, le linee aeree chiedono la green card.
Quelle più piccole charter, corporate potrebbero richiedere forse il "permesso di lavoro" che da quanto so io, viene rilasciato su richiesta della società la quale deve dimostrare che la figura lavorativa (nel tuo caso il pilota) non sia facilmente rimpiazzabile da un cittadino americano (ad esempio una speciale abilità di manualistica che non tutti sanno fare).
Ora, in USA se cè una cosa che non è difficile trovare sono proprio i piloti, quindi.....vedi tu le possibilità che si potrebbero avere.
Nel tuo papiro prima di addormentarmi ho letto che non avresti difficoltà a crearti una vita in USA. Vuoi sapere la via più breve e facile? SPOSATI UN'AMERICANA come fecero tutti gli istruttori e non italiani che ho conosciuto e che lavoravano tutt'ora in USA.